Для этого нужно всего лишь…

В Android Studio выбрать пункт Edit Configurations
В нем добавить новую конфигурацию Remote. Менять настройки не нужно, жмем ок:

Запустить сборку из командной строки:

 ./gradlew --no-daemon -Dorg.gradle.debug=true -Dkotlin.daemon.jvm.options="-Xdebug,-Xrunjdwp:transport=dt_socket,address=5005,server=y,suspend=y" assemble

Сразу кликнуть на и не забыть поставить брекпоинт в градл-скрипте.

debug_breakpoint

А также это поможет отладить кастомный Annotation Processor.