Для этого нужно всего лишь…

  1. В Android Studio выбрать пункт Edit Configurations edit_configurations
  2. В нем добавить новую конфигурацию Remote. Менять настройки не нужно, жмем ок: debug_jvm
  3. Запустить сборку из командной строки:
     ./gradlew --no-daemon -Dorg.gradle.debug=true -Dkotlin.daemon.jvm.options="-Xdebug,-Xrunjdwp:transport=dt_socket,address=5005,server=y,suspend=y" assemble
    
  4. Сразу кликнуть на debug и не забыть поставить брекпоинт в градл-скрипте.

debug_breakpoint

А также это поможет отладить кастомный Annotation Processor.